看《三国演义》，糜芳的行为能气死人。糜芳原本是陶谦部下，后来转投刘备，还被封为南群太守。但糜芳和关羽不合，因为未能按时给前方部队提供军资，因此遭到关羽责备，后来他背叛刘备投降孙权，其行为令人愤慨。演义中，糜芳和傅士仁在刘备伐吴之战时，决定再次投蜀，不过这次刘备没给他们机会，下令将二人以刀剐杀，祭奠关羽。不过正史上，糜芳并没有这样做过，他的真正死因也无记载。
糜芳性格有句话叫做“周公恐惧流言日，王莽谦恭未篡时。”一个人的忠奸善恶，往往需要“盖棺定论”有时候甚至“盖棺”了也无法定论。比如苏秦，他身为六国的合纵长，担负起了为六国抵挡秦国的重任，直到他死的时候，齐王都还对他信任有加，可是谁又会知道他是燕国派来削弱齐国的多面间谍呢?
《三国演义》里面写出了许多形象深动的人物形象，诸葛亮的智慧，关羽的忠义，刘备的仁义，张飞的勇猛，曹操的奸诈，司马懿的阴险，然而这只是表面上的形象，实际上三国当中第一卧底是一个我们根本都想不到的人，他深受蜀国的恩惠，最终却一连坑死了刘关张三人，连诸葛亮都没有及时地看穿他来戳破他。
这个人就是刘备的小舅子糜芳，糜芳的哥哥糜竺是当时天下第一的有钱人，糜竺的妹妹嫁给了刘备。糜竺、糜芳本来是徐州牧陶谦的部下，曹操前来攻击徐州，陶谦把徐州让给了刘备，从此糜竺一家子都为刘备做事。不过糜芳与曹操的关系暧昧，曹操曾经为糜芳上表为彭丞相，作为曹操的敌人，为什么曹操会为糜芳请求官职呢?很有可能这时候他已经与曹操勾搭上了。
不过最终糜芳还是随着哥哥糜竺投奔了刘备，成为蜀国的皇亲国戚。但是糜芳毕竟是富家翁出身，他又没有哥哥的能力，在蜀汉这边一直没有受到什么重要。他的哥哥由于向刘备资助了许多钱，而且也曾经在战场上建立过军功，被刘备封为安汉将军，地位还在诸葛亮之上，可以说位极人臣。
这个时候的糜芳，有没有后悔过自己跟随哥哥前来投奔刘备呢?哥哥做了个安汉将军，而他却仅仅只是做一个南郡太守，听凭关羽的调遣。关羽又是一个非常高傲的人，一开始连诸葛亮都没有看在眼里，像糜芳这样名不见经传的富家公子，估计到关羽手下也是只有被呼来唤去的份。
糜芳投奔孙权事实上正是如此，关羽北伐，命令糜芳为他提供粮草，当时的关羽在前面与曹操大战，粮草却被糜芳给搞没了，心情非常不好，于是恫吓他道：“回来再收拾你!”糜芳和他的手下都因此而惶恐不安，也更加心怀怨恨，如果说以前的糜芳对于替曹操暗害刘关张还有点儿心理障碍的话，关羽说了这话之后，糜芳绝对是一门心思要替曹操杀死刘关张了。
果不其然，后关羽败走麦城，糜芳就在关羽附近，却拒不出兵，导致关羽被东吴活捉斩首。他自己也对此觉得十分的害怕，做得太明显了，估计刘备肯定要来惩罚他，于是索性投降了东吴，他的行为让他哥哥糜竺都受到了牵连，糜竺把自己绑起来向刘备请罪，虽然刘备宽恕了他，但是糜竺最后却因为惭愧悔恨很快就死了，蜀国失去了一个重臣。
同时关羽之死导致张飞鞭打属下泄愤，最后被人所杀。刘备连失两个兄弟、两员大将，心中愤怒不已，遂发兵几十万攻打东吴，最后兵败，把蜀国的家底全部埋葬在了夷陵之战当中，最后虽然凄凄惨惨托孤白帝城，但蜀国的国力实际上到这里就已经是走下坡路了。后面诸葛亮北伐中原，不过是制造声势苟延残喘而已。
糜芳以一人之力，造成刘关张三人身死，并为蜀国的灭亡埋下了祸根，可谓是三国第一卧底，可是诸葛亮都没有看出来他的底细，不可谓隐藏得不深。但是后面等他连续坑害死了刘关张以后，大家都看透了他。
吴国大将虞翻评价他“失忠与信，何以事君?倾人二城，而称将军，可乎?”蜀国人杨戏评价他：“古之奔臣，礼有来逼，怨兴司官，不顾大德。靡有匡救，倍成奔北，自绝于人，作笑二国。”可见糜芳的恶劣性质被大家都看明白了，可惜太迟了，这时候蜀国的灭亡几乎成为了定局。
